Chairil Anwar lahir di Medan (Sumatera Utara) pada tanggal 26 Juli 1922. Ia merupakan satu-satunya anak dari pasangan Toeloes dan Saleha. Ayahnya berasal dari Kenegerian Taeh, Sumatra Barat yang bekerja sebagai pamong praja di Sumatra Utara pada zaman revolusi kemerdekaan, beliau diangkat menjadi Bupati Indragiri, Karesidenan Riau, sedangkan ibunya, berasal dari Kota Gadang (Sumatra Utara) yang masih memiliki pertalian keluarga dengan ayah Sutan Syahrir.
Masa kanak-kanaknya hingga remaja dihabiskan di kota kelahirannya, Medan dengan bersekolah Belanda, HIS (Hollands Inlandsche School, setingkat SD). Disana, Chairil kecil sudah menampakkan diri sebagai siswa yang cerdas dan berbakat menulis. Kemudian dia melanjutkan sekolahnya ke MULO (Meer Uitgebreid Lager Orderwijs) setingkat SMP. Ketika di kelas dua, dalam usia 19 tahun, Chairil hijrah ke Jakarta mengikuti ibunya, sebagai protes terhadap ayahnya yang menikah lagi dan bercerai dengan ibunya. Karena kesulitan ekonomi pada masa kolonial Jepang di tahun 1942, akhirnya Chairil Anwar putus sekolah.
